Vila Nova de Milfontes no final da reconquista cristã, o litoral alentejano era um território escassamente povoado e desorganizado,
como tal, o rei de Portugal D. Afonso III fez largas doações à Ordem de Santiago como recompensas pelo seu importante papel na guerra contra os mouros.
Em 1486, D. João II fundou uma nova vila, no local chamado Milfontes, com o propósito de proteger e desenvolver as transações comerciais.
Desanexou o seu território do concelho de Sines, a que antes pertencia, e criou, deste modo, um novo concelho que durou entre 1486 e 1836.
Por se situar na costa, esta região era frequentemente assolada por piratas, que pilhavam e assaltavam a população e as embarcações.
Nos séculos XVI a XVIII, o corso magrebino afligiu as costas portuguesas de forma dramática. Para fazer face a este clima de medo e instabilidade,
no final do século XVI foi mandado edificar o Forte de São Clemente (Castelo de Milfontes).
Vila Nova de Milfontes era uma pequena vila piscatória e como sede de concelho nunca foi um polo atrativo (no ano de 1801 tinha apenas 1559 habitantes),
perdendo esse título em 1836 quando foi integrado no concelho do Cercal e Posteriormente (1855) no de Odemira ao qual ainda hoje pertence.
Esta localidade está ligada ao grande feito da aviação portuguesa, que foi a primeira travessia aérea entre Portugal e Macau, realizada por Brito Paes e Sarmento Beires.
Foi a 7 de abril de 1924 que os pilotos partiram do campo dos Coitos, junto a Milfontes, rumo ao Oriente. Em homenagem aos aviadores e ao seu feito histórico,
foi erguido na Largo da Barbacã, junto ao forte de São Clemente, um monumento que recorda a heroica viagem.
A natureza concedeu ao rio Mira o dom do encanto, da beleza e da autenticidade. Percorrê-lo é emergir num amplo caudal de história, cultura e tradição.
Outrora foi um importante recurso ao serviço das transações comerciais.
O seu peixe, fresco e saboroso, serviu de suporte à dieta alimentar da população local.
No antes e no agora, as suas margens são preenchidas com maravilhosos cenários ligados à agricultura e pastorícia.
Desfrutamo-lo hoje numa vertente mais lúdica e de lazer.